Sin embargo, todo está a punto de cambiar cuando un duro magnate y candidato a la alcaldía de Nueva York, Will Stacks —aconsejado por su colaboradora Grace y su astuto asesor de campaña, Guy— tome a Annie como su estrategia de campaña. Stacks cree que él es el ángel guardián de la niña, pero la seguridad en sí misma y naturaleza alegre y optimista de Annie parece que demuestran lo contrario.